Betty Plum még sosem volt szerelmes. De mintha áramütés érné, amikor új fiú érkezik a suliba, Toby ráadásul meghívja az alakuló zenekarába énekelni. Betty kétségbe esik, hiszen Katnek már megígérte, hogy vele indul az iskolai fesztiválon. Kat megsértődik, és Betty Tobyn is egyre kevésbé tud kiigazodni, akire ráadásul Pearl is rástartolt. Bárcsak élne még az anyukája, hogy tanácsot kérhessen tőle!
Amikor megtudja, hogy anyja ráhagyott a padláson egy titkolt levélcsomót a saját szerelmi történeteivel, Betty a levélköteget olvasva még inkább összezavarodik. Segíthetnek-e neki édesanyja történetei, hogy kiigazodjon a saját életében? Amit érez, az valóban szerelem? Milyen lesz az első csók? És segít-e megoldani az ilyen helyzeteket egy réges-régi Bettye Swann-lemez?